L-焦谷氨酸|98-79-3

焦谷氨酸(又称PCA、5-氧脯氨酸、吡啶酸或焦谷氨酸)是一种少见且研究较少的氨基酸衍生物，由谷氨酸或谷氨酰胺环化生成内酰胺。它是谷胱甘肽循环中的一种代谢物，由5-氧脯氨酸酶转化为谷氨酸.吡咯谷氨酸存在于包括细菌视紫红质在内的许多蛋白质中。N-端谷氨酸和谷氨酰胺残基可自发地环合形成焦谷氨酸。这是阻碍N-末端的几种形式之一，这给Edman化学的N末端测序带来了问题。Edman化学要求在焦谷氨酸中不存在一个游离的初级氨基。焦谷氨酸氨基肽酶可通过裂解焦谷氨酸残基，恢复游离N端。焦谷氨酸(又称吡啶酸)以两种不同的对映体存在：

基本信息

中文名称 L-焦谷氨酸

英文名称 5-oxo-L-proline

中文别名

5-羧基吡咯烷酮;

(S)-(-)-2-吡咯烷酮-5-甲酸;

(S)-(-)-2-吡咯烷酮-5-羧酸;

(S)-5-氧-2-吡咯烷羧酸;

英文别名

hydroxy-pyridin-3-yl-acetic acid;

L-Pyroglutamic acid;

L-Pyroglutamicacid;

5 oxoproline;

L-Proline, 5-oxo-;

CAS号 98-79-3

分子式 C5H7NO3

分子量 129.11400

精确质量 129.04300

PSA 66.40000

LOGP -0.32160

物化性质

外观与性状：白色细晶体 

密度：1.38 g/cm3 

沸点：453.1ºC at 760 mmHg 

熔点：160-163 °C(lit.) 

闪点：227.8ºC 

折射率：-10 ° (C=5, H2O) 

水溶解性：10-15 g/100 mL (20 ºC) 

稳定性：稳定。与碱、酸、强氧化剂不相容。 

生产方法

有半合成法、酶转化法和全合成法。目前工业生产的主要方法是以谷氨酸为原料的半合成法。将42%谷氨酸水溶液在140℃加热3h,得到L-焦谷氨酸为主要成分的反应液。经减压浓缩、结晶、洗涤、干燥,即得L-焦谷氨酸,转化率为94%。

用途:用于食品、医药、化妆品等行业。