扎那米韦|139110-80-8

扎那米韦是一种神经氨酸酶抑制剂，用于治疗和预防甲型和乙型流感病毒引起的流感。它是由澳大利亚生物技术公司Biota Holdings开发的。它于1990年获得葛兰素史克的许可，1999年在美国获得批准，仅用于治疗流感。2006年，它被批准用于预防甲型流感，扎那米韦是第一个商业化开发的神经氨酸酶抑制剂。它目前是由葛兰素史克销售，商标是Relenza，作为口服吸入剂。

基本信息

中文名称 扎那米韦

英文名称 zanamivir

英文别名

Relenza;

5-acetamido-4-guanidino-2,3,4,5-tetradeoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enopyranosonic acid;

Zanamivir Hydrate;

4-Guanidino-2,4-dideoxy-2,3-dehydro-N-acetylneuraminic acid 4-Guanidino-Neu5Ac2en;

Unii-L6o3xi777i;

CAS号 139110-80-8

分子式 C12H20N4O7

分子量 332.31000

精确质量 332.13300

PSA 198.22000

LOGP -1.99400

物化性质

外观与性状：无色结晶固体 

密度：1.75 g/cm33 

熔点：256ºC (dec.)

生产方法:将5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-2,3,5-三脱氧-D-甘油基-D-半乳糖壬-2-烯吡喃糖醇溶于苯和甲醇中,在室温和搅拌下,滴加BF3Et2O,加入乙酸乙酯,依次用饱和碳酸氢钠、水洗、浓缩,加入水和乙酸,搅拌。加入乙酸乙酯,用5%碳酸氢钠、水洗、浓缩。得到的物质硅胶柱层析,得4位O-乙酰基水解产物。该化合物溶于无水二氯甲烷和吡啶,滴加含三氟甲磺酸酐的二氯甲烷溶液,搅拌。减压浓缩至干,得到的物质溶于含叠氮钠和四丁基硫酸氢铵的二甲基甲酰胺溶液,在室温搅拌。减压浓缩至干,得到的物质加入乙酸乙酯和水,分出有机层,水洗、干燥、浓缩。得到的物质硅胶柱层析,得4位叠氮化产物。该化合物溶于吡啶,在室温用硫化氢鼓泡,通入氮气。减压蒸出吡啶,得到的物质硅胶柱层析,得4位还原为氨基的产物。在冰浴冷却下,将该化合物加到含犛甲基硫脲的水中,反应后,放入离子交换树脂柱中,先用冷水洗, 再用氨水展开。得到的流出液经减压浓缩至干,得到的物质用硅胶柱层析,得扎那米韦。

用途:用于治疗A型和B型流感。神经氨酸酶抑制剂。该品通过抑制流感病毒的神经氨酸酶,从而改变了流感病毒在感染细胞内的聚集和释放。适用于流感症状出现不到2天的成人或12岁以上青少年的A型或B型流感病毒引起的无并发症的急件感染的治疗。