西地那非| 139755-83-2

基本信息

中文名称 西地那非

英文名称 sildenafil

英文别名 SIDANAFIL;viagTa;Revatio;Sildenafil;

CAS号 139755-83-2

分子式 C22H30N6O4S

分子量 474.57600

精确质量 474.20500

PSA 121.80000

LOGP 2.56750

物化性质

外观与性状：白色结晶粉末 

密度：1.39g/cm3 

沸点：672.4ºC at 760 mmHg 

熔点：187-189°C 

闪点：360.5ºC 

折射率：1.664 

储存条件：存放在原来的容器中，放在阴凉黑暗的地方。

蒸汽压：6.1E-18mmHg at 25°C

生产方法

3-正丙基吡唑-5-羧酸乙酯和硫酸二甲酯混合,反应得到2-甲基-3-正丙基吡唑-5-羧酸乙酯。将其悬浮于氢氧化钠溶液中,水解得2-甲基-3-正丙基吡唑-5-羧酸。将该水解产物分批加到混酸中,硝化得1-甲基-4-硝基-3-正丙基吡唑-5-羧酸。硝化产物用氯化亚砜氯化为酰氯后,再用浓氨水氨化,得1-甲基-4-硝基-3-正丙基吡唑-5-羧酰胺。该羧酰胺和二氯化锡二水物悬浮于乙醇中,回流还原,得4-氨基-1-甲基-3-正丙基吡唑-5-羧酰胺。将该还原产物、4-二甲氨基吡啶和三乙胺溶于二氯甲烷,再加入2-乙氧基苯甲酰氯的二氯甲烷溶液,酰化得4-(2-乙氧基苯甲酰氨基)-1-甲基-3-正丙基吡唑-5-羧酰胺。该酰化产物在氢氧化钠水溶液和双氧水作用下,环合得5-(2-乙氧基苯基)-1-甲基-3-正丙基-1,6-二氢-7H-吡唑并 吡啶-7-酮。将环合产物分批加到氯磺酸中,得5-(5-氯磺基2-乙氧基苯基)-1-甲基-3-正丙基 1,6-二氢-7H-吡唑并 吡啶-7-酮。将该氯磺化产物悬浮于乙醇,加入4-甲基哌嗪,搅拌得西地那非。

用途：为V-磷酸二酯酶抑制剂，用于治疗勃起机能障碍。