米索前列醇/59122-46-2

米索前列醇，商品名Cytotec，是一种用于开始分娩、导致流产、预防和治疗胃溃疡以及治疗因子宫收缩不良而导致的产后出血的药物。对于堕胎，它常与米非司酮或甲氨蝶呤一起使用。就其本身而言，这方面的效率在66%至90%之间。它不是通过嘴，就是在舌头下，或者放在阴道里。常见的副作用包括腹泻和腹痛。这是怀孕的X类，意味着它是已知的结果，如果婴儿在怀孕期间采取消极的结果。子宫破裂可能发生。它是一种前列腺素类似物-特别是合成的前列腺素E1(PGE 1)。米索前列醇是1973年开发的。它列在世界卫生组织的基本药物清单上，这是基本卫生系统所需要的最重要的药物。它可以作为一种非专利药物。发展中国家的批发成本约为每剂0.36至2.00美元。在美国，治疗胃溃疡的一个月供给量在100到200美元之间。欧洲的费用也在30至55欧元之间。

基本信息

中文名称：米索前列醇 

中文别名：密索普托; (11a,13E)-11,16-二羟基-16-甲基前列烷-9-酮-13-烯-1-酸甲酯; 11Α,13E)-11,16-二羟基-16-甲基-9-氧代前列-13-烯-1-酸甲酯; 

英文名称：Misoprostol 

英文别名：MISOPROSTOL ACID; SC 2933; CYTOTEC; Misoprosto; Misoprostil; 

CAS号：59122-46-2 

分子式：C22H38O5 

分子量：382.53400 

精确质量：382.27200 

PSA：83.83000 

LogP：3.95360

物化性质

外观与性状：水可溶的,粘性液体 

密度：1.078 g/cm3 

沸点：497.3ºC at 760 mmHg 

闪点：160.3ºC 

折射率：1.51 

储存条件：-20ºC

生产方法

以壬二酸为原料，和二咪唑亚砜反应，生成咪唑的酰化产物，该产物有很强的酰化活性，和丙二酸单甲酯反应后，再酸化脱羧生成2-[8-(甲氧基羰基)辛酰基]乙酸甲酯，再经水解脱羧生成8-氧代癸酸，和草酸二甲酯环合再脱羧生成3位取代的环戊三酮，选择性氢化其中的一个羰基为羟基，经和丙酮缩醛反应后再还原生成4-羟基-2-(庚酸甲酯-7-基)-2，3-环戊烯酮，最后和有机铝试剂反应得到米索前列醇。

用途

第一个化学合成前列腺素E1类抗溃疡药，有强大的抑制胃酸分泌作用和防止溃疡形成作用，能抑制的胃酸包括基础胃酸分泌和由于组胺五肽胃泌素、食物或咖啡刺激引起的胃酸分泌，还能减少夜间的胃酸分泌。是最早应用于临床的抗消化性溃疡药。对延长溃疡复发优于违受体拮抗剂，但缓解消化性溃疡疼痛的效果不及岛受体拮抗剂。用于胃和十二指肠溃疡，特别适用于前列腺素水平低的病例。