N-氯代丁二酰亚胺|128-09-6

N-氯代丁二酰亚胺（NCS）是丁二酰亚胺的 N-氯代衍生物。

中文名称：N-氯代丁二酰亚胺 

中文别名：NCS(N-氯代琥珀酰亚胺); N-氯丁二酰亚胺; N-氯丁二酰亚胺; N-氯代琥珀酰亚胺; 琥珀酰基氯亚胺; 

英文名称：N-chlorosuccinimide 

英文别名：N-chlorobutanimide; 2,5-Pyrrolidinedione, 1-chloro-; 1-Chloropyrrolidine-2,5-dione; 1-chloropyrrolidine-2,5-dione; N-Chlorosuccinimide; 

CAS号：128-09-6 

分子式：C4H4ClNO2 

分子量：133.53300 

精确质量：132.99300 

PSA：37.38000 

LogP：0.22710

物化性质

外观与性状：白色至灰白色结晶粉末 

密度：1,65 g/cm3 

熔点：148-150 °C(lit.) 

沸点：200.5ºC at 760 mmHg 

闪点：75.1ºC 

折射率：1.532 

稳定性：Stable at room temperature in closed containers under normal storage and handling conditions. 

蒸汽压：0.323mmHg at 25°C

生产方法

将4.96g(0.05mol)丁二酰亚胺溶于17ml乙酸和15ml水的混合溶剂中,在搅拌下加入5.6g(0.05mol)次氯酸叔丁酯(见本书第43页),然后在0℃静置1h.析出沉淀,过滤,固体真空干燥,得2.07g,产率31.3%。熔点149~150℃。

用途

1.重要的氯化剂,能将芳醛氯化而芳环不受影响。在苯胺、N-烷基苯胺的氯代(邻位为主),a-氨基吡啶氯代,a-苯硫基酰胺脱氢氯代和降解氯化,以及环戊二烯单氯化反应中都比用氯气、次氯酸叔丁酯、氯胺T等的产率更高。作为氧化剂,可将二醇氧化成内酯,伯(仲)醇氧化为醛(酮),B-羟基酮氧化成B-二酮等。在酸性条件下能选择性断裂色氨酸形成的肽键。也可用于烯丙胺、B,R-不饱和氨基酸极其衍生物的合成。 

2.医药中间体。常用于抗菌素的合成,如苄基头孢菌素,也可用于制备橡胶助剂。 

3.N-氯代丁二酰亚胺 (NCS) 是一种比较方便的亲电加成和亲电取代试剂,常用于硫化物、砜和酮的氯化,也可用来合成N-氯化胺。 羰基化合物的α-位氯化反应 在锂或其它试剂等的作用下,NCS可使羰基化合物的α-位氯化