3,5-二甲基金刚胺盐酸盐|41100-52-1

Molecular Structure:
3,5-二甲基金刚胺盐酸盐|41100-52-1
Name:
3,5-二甲基金刚胺盐酸盐|41100-52-1
Cas:
41100-52-1
Formula:
C12H22ClN
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2019-03-27 11:27:10
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基本信息

中文名称:3,5-二甲基金刚胺盐酸盐 

中文别名:盐酸美金刚; 1,3-二甲基-5-氨基金刚烷盐酸盐; 3,5-二甲基-1-金; 美金刚胺盐酸盐; 1-氨基-3,5-二甲基金刚烷盐酸盐; 

英文名称:memantine hydrochloride 

英文别名:Memantine Hydrochloride; 3,5-Dimethyladamantan-1-amine hydrochloride; 1,3-Dimethyl-5aminoadamantane hydrochloride; Memantine hydrochloride; 3,5-Dimethyl-1-adamantanamine Hydrochloride;

CAS号:41100-52-1 

分子式:C12H22ClN 

分子量:215.76300 

精确质量:215.14400 PSA:26.02000 LogP:4.19640

物化性质

外观与性状:结晶固体 熔点:292 °C 沸点:239.8ºC at 760 mmHg 闪点:92.3ºC 储存条件:-20ºC Freezer

生产方法

1.1-氯-3,5-二甲基金刚烷的制备在反应瓶中加入1,3-二甲基金刚烷20g(0.732mol)、叔丁基1-氯-3,5-二甲基金刚烷的制备在反应瓶中加入1,3-二甲基金刚烷20g(0.732mol)、叔丁基氯100ml(0.915mol)和环己烷400ml,室温搅拌下加入无水三氯化铝4g(分8次加入),加完6h(即加一次后搅拌45min),全部加完继续搅拌至无气泡逸出.用石油醚(沸程为60~90oC)提取,水洗,分出有机层,无水氯化钙干燥,溶液呈亮黄色.经浓缩除溶剂,得黄色油状物1-氯-3,5-二甲基金刚烷147.3g,不经纯化直接用于下步反应.2.1-乙酰氨基-3,5-二甲基金刚烷的制备在反应瓶中加入1-氯-3,5-二甲基金刚烷粗品140g(0.705mol)和乙酰胺380.5g(6.449mol),控温100oC左右,搅拌回流3h.倒入1000ml水中,静置过夜#析出固体,抽滤,水洗滤饼,干燥得粗品151.3g,用石油醚重结晶,得白色针状固体1-乙酰氨基-3,5-二甲基金刚烷140g,mp113.5~114.5oC,两步收率89%.3.盐酸美金刚胺的合成在反应瓶中加入NaOH12.2g(0.305mol)和丙三醇350ml(4.76mol),搅拌加热至100~110oC,搅拌回流至NaOH全部溶解,溶液逐渐变黑,加入1-乙酰氨基-3,5-二甲基金刚烷140g(0.676mol),搅拌回流下升温至150~160oC,在该温度下继续搅拌6h.冷至室温,倒入冰水中,用乙酸乙酯提取3次,合并有机层,用无水硫酸钠干燥,过滤,抽干,滤液浓缩得黄色油状物.将其在搅拌下通入干燥的氯化氢气体,析出固体,抽滤,所得固体用乙醇/乙酸乙酯(3:5) 混合溶剂重结晶,得白色固体盐酸美金刚胺115.6g,收率85.5%,3步总收率为76.1%,mp290~295oC.

用途

治疗中重度至重度阿尔茨海默型痴呆。


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