降冰片烯二酸酐|129-64-6

Molecular Structure:
降冰片烯二酸酐|129-64-6
Name:
降冰片烯二酸酐|129-64-6
Cas:
129-64-6
Formula:
C9H8O3
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2019-03-19 14:46:51
Features:

抗坏血酸酐是一种用于制备哌啶基苯并恶唑抗精神病药物的中间体,用于制备内啡肽-2,3-诺波肟类药物。

基本信息

中文名称:降冰片烯二酸酐 

中文别名:顺-5-降冰片烯-内型-2,3-二羧酸酐 

英文名称:Cis-5-Norbornene-Endo-2,3-Dicarboxylic 

英文别名:4,7-Methanoisobenzofuran-1,3-dione, 3a,4,7,7a-tetrahydro-, (3aα,4α,7α,7aα)-; cis-5-Norbornene-endo-2,3-dicarboxylic anhydride; (3aR,4S,7R,7aS)-rel-3a,4,7,7a-Tetrahydro-4,7-methanoisobenzofuran-1,3-dione; Carbic anhydride; Carbic anhydride ; 

CAS号:129-64-6 

分子式:C9H8O3 

分子量:164.15800 

精确质量:164.04700 

PSA:43.37000 

LogP:0.50810


物化性质

外观与性状:白色结晶粉末 

密度:1.08 

熔点:165-167 °C(lit.) 

沸点:331.1ºC at 760 mmHg 

闪点:163.8ºC 

折射率:1.4365 

水溶解性:DECOMPOSES 

蒸汽压:0mmHg at 25°C


生产方法

(1)将顺丁烯二酸酐、环戊二烯及溶剂苯加入反应釜,搅拌溶解进行第尔斯阿尔德(DielsAlder)反应,反应温度为20~60℃,反应产物内次甲基四氢邻苯二甲酸酐收率可达100%。反应结束加热将溶剂苯蒸出回收循环使用,粗酐可由升华而精制,即得成品。 

(2)可通过对石油烃类裂解制乙烯过程中的副产物C5馏分与顺酐发生Diels Alder反应制备降冰片烯二酸酐。将C5馏分原料分割成~50℃,~100℃,>100℃三种馏分,选择100℃馏分作为洗液,>100℃馏分不经蒸馏作为反应溶剂,>100℃馏分经170℃高温解聚后作为反应原料,合成条件为:顺酐∶环戊二烯=1∶1.2(摩尔比),温度40℃,反应时间3h,产品收率为85%%左右(以顺酐计)。工艺流程如下:

(3)在装有搅拌器、回流冷凝器及温度计的250ml四口烧瓶中加入一定量的顺丁烯二酸酐(MA)和溶剂(用量为每克马来酸酐1.5mL),充分搅拌,加热至一定温度,滴加一定量的环戊二烯(马来酸酐与环戊二烯的摩尔比为1∶1...


用途

主要用作环氧树脂的固化剂,适用于浇铸、层压、粉体成型等。一般用量75-95℃,固化条件:100℃/2小时+150℃/5h。固化物具有优良的耐候性、耐热性和电性能。该品还可作为聚酯树脂、醇酸树脂、增塑剂、稳定性、杀虫剂的原料。一些衍生物及其用途如下:降冰片烯二酸二烯丙酯用作不饱和聚酯的耐热性交联剂。3,6-内亚甲基-1,2,3,6-四氢化邻苯二甲酸环氧化二癸酯(EDET)。这是聚氯乙烯的一种优良的环氧型稳定剂,可由本品经癸醇酯化和环氧化而得。降冰片烯二酸酐经N-羟基降冰片烯二甲酰亚胺,可制得O,O-二甲基-3,6-内亚甲基-1,2,3,6-四氢邻苯二甲酰亚胺氧基硫代磷酸酯。这是一种杀虫效果很好的农药。该品还用作脲醛树脂、三聚氰胺树脂、松脂等的改性剂,橡胶的硫化调节剂,树脂的增塑剂,表面活化剂,纺织整理渗透剂。该品对皮肤、粘膜有刺激性。


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