二苯并-18-冠醚-6|14187-32-7

Molecular Structure:
二苯并-18-冠醚-6|14187-32-7
Name:
二苯并-18-冠醚-6|14187-32-7
Cas:
14187-32-7
Formula:
C20H24O6
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2019-03-11 16:15:23
Features:

二苯并-18-冠-6是一种苯并冠醚。它是18-冠-6的含苯环衍生物。这种化合物可以由邻苯二酚和二(氯乙基)醚反应制得:

基本信息

中文名称:二苯并-18-冠醚-6 

中文别名:二苯并-18-冠-6; 二苯并-18-冠(醚)-6; 二苯基十八冠六聚乙醚; 二苯并-18-冠-6-醚; 

英文名称:dibenzo-18-crown-6 

CAS号:14187-32-7 

分子式:C20H24O6 

分子量:360.40100 

精确质量:360.15700 

PSA:55.38000 

LogP:2.94880

物化性质

外观与性状:红色粉末 

密度:1.108 g/cm3 

熔点:162-164 °C(lit.) 

沸点:380-384 °C (679 mmHg) 

闪点:380-384°C/679mm 

折射率:1.5 

水溶解性:稀溶 

稳定性:在正常温度和压力下稳定。

储存条件:存放在阴凉干燥的地方。不使用时保持容器关闭。

蒸汽压:3.65E-10mmHg at 25°C

生产方法:注意!冠醚有毒,操作应小心。 在装有温度计、恒压滴液漏斗、机械搅拌器和带导气管的回流冷凝器的5升三颈烧瓶中,加入330克(3.00摩尔)邻苯二酚和2升正丁醇。在搅拌和通氮下,加入122克(3.05摩尔)粒状氢氧化钠。迅速加热至回流(约116℃),滴加222克(1.55摩尔)双(2-氯乙基)醚与150毫升正丁醇配成的溶液,历时2小时。继续搅拌回流1小时,冷至90℃,再加入122克(3.05摩尔)粒状氢氧化钠,搅拌回流30分钟后,滴加222克(1.55摩尔)双(2-氯乙基)醚与150毫升正丁醇配成的溶液,历时2小时。继续反应1小时后,滴加21毫升浓盐酸使之酸化,蒸出约300毫升正丁醇后,往蒸馏瓶中滴加水,其速度应使瓶内混合物体积保持不变。继续蒸馏,直到蒸馏蒸气的温度超过96℃为止。冷至30-40℃,用500毫升丙酮稀释余下的浆状物,搅拌凝聚的沉淀物,吸滤。将粗产品与2升水搅拌后吸滤,再与1升丙酮搅拌后吸滤,用500毫升丙酮洗涤,吸滤干燥,得221-260克(39-48%)白色纤维伏晶体,进一步纯化,可从苯中重结晶,则得白色纤维状晶体。


用途:1.常用冠醚之一,相转移催化剂和配位试剂,但不及18-冠-6,二环已基并-18-冠-6及穴醚有效。多用于亲核取代、卡宾、失羧及某些缩合反应等,还用作金属离子络合剂。


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